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使用者介面的分量日漸增重的年代，怎麼還會有網站維持 1990 年代的設計風格，而且始終能雄踞產業龍頭的地位？不但如此，它還曾經擊退 eBay、微軟和 Google 的威脅，較量過的對手幾乎可以湊成半部美國網路產業史，但卻選擇拒絕上市！這是美國幾乎人人用過的網站，網路分類廣告之王 Craigslist 的故事，而一切要從上世紀末那股網路巨浪說起。
胖大叔的冒險：大網路時代
西元 1995 年，3 月 Yahoo 成立公司，7 月亞馬遜（Amazon）的網站正式上線，8 月網景（Netscape）在美國納斯達克（NASDAQ）上市，微軟的瀏覽器 Internet Explorer 首度亮相，9 月 eBay 成立，這一年可說是大網路時代的開端。也在這一年，Craig Alexander Newmark 創辦了 Craigslist。和其他在網路時代意氣風發的小夥子們不同，Newmark 當時已經 43 歲了。這個戴著貝雷帽的光頭大叔原本在 IBM 當了 17 年的工程師，後來在舊金山展開他的事業。
一開始 Craigslist 只是 Newmark 向朋友們發送各種活動通知的電子郵寄清單，但漸漸有越來越多人加入，並增加了求才的欄位。在口耳相傳之下，使用 Craigslist 的人數快速增加並催生了網頁版本，讓 Craigslist.org 在1996 年上線。在一個人人夢想一夜致富的網路創業時代，把網址結尾設定為通常是非營利組織使用的「.org」怪異選擇，將是未來 Craigslist 這家公司特立獨行的開端。
在 Craigslist 迅速的成長下，1998 年 Newmark 和 Christina Murphy 以及 Nancy Melone 合作成立了非營利組織 List Foundation，並由 Melone 擔任執行長。Melone 想藉著 1990 年代末期湧入網路業的資金狂潮將 Craigslist 打造為新的網路明星，但 Newmark 卻對公開上市興趣缺缺，兩人也因此決裂，Melone 辭職離開並創立了 MetroVox。
面對複雜而眾多的法規，Newmark 還是在 1999 年選擇將 Craigslist 轉為公司。這一年被當時的媒體稱為上市之年，全年上市募集資金是破紀錄的超過 690 億美元。公司上市第一天平均漲幅高達 68%，等同於將近七支台股的漲停板，當時歷史上十大首日漲幅該年就佔了 9 個之多。此時矽谷的創投建議他追求利潤，成為億萬富翁根本易如反掌，Newmark 卻只是說，「我知道對我來說，夠了就是夠了。」
高大叔登場：技驚四座的左派執行長
即使對世俗財富的豁達態度令人敬佩，這卻不足以讓 Newmark 成為優秀的領導者。「人們讓我知道，身為一個管理者，我做得很爛。」他在日後的訪談中這麼說。大方承認自己缺乏領袖才能的舉動堪稱史上罕見，而更誇張的是這個奇怪的大叔 2000 年 11 月所做的驚人決定，把執行長職位讓給加入公司不到一年的技術長 Jim Buckmaster。
與和藹可親的胖大叔 Newmark 相反，Jim Buckmaster 是身高超過 200 公分的嚴肅男子，生性低調的他在接任執行長之前就為 Craigslist 的功能設計和優化有相當貢獻。身為美國左派思想大師 Noam Chomsky 的支持者，Buckmaster 可能是有史以來唯一一個被媒體評論為共產主義者和社會無政府主義者的執行長，但這並未阻止他帶領 Craigslist 一飛沖天。2000 年開始 Craigslist 跨出舊金山向美國各大城市進軍，並在 2003 年首度在海外推出服務，至今已遍佈 70 個國家和超過 700 個城市，其中也包括台灣。
火箭式的擴張讓 Craigslist 成為新的網路巨頭，巔峰時期每個月擁有高達 500 億次瀏覽量，發表 8,000 萬個分類廣告和超過 100 萬個新職缺。光是美國每個月就有超過 6,000 萬人使用，相當於每 5 個美國人就有一個在一個月內用過 Craigslist，也讓 Craigslist 穩居全美前二十大網站，估值更上看數 10 億美元。坐擁流量金雞母的 Craigslist 在 2004 年才首度收費，但僅限於少數城市的徵才廣告，即使到現在都只有少數區域的特定類別才收費。原因無他，因為這個網路公司和非典型創辦人、執行長一樣，非常非常「不正常」。
賺錢？干我屁事，我們在乎的是社會
2006 年 12 月執行長 Buckmaster 在瑞士銀行的全球媒體大會上被分析師問了一個很華爾街式的問題：如何最大化 Craigslist 的收益？這位怪咖執行長給了個全場屏息的回答：「這並不是我們的目標。」和其他追求獲利的公司不同，Newmark 和 Buckmaster 對利潤極大化嗤之以鼻，他們並不希望因為追求金錢而犧牲了公司的經營方向。Buckmaster 表示「我們要極大化的是社會資本而非自己的金融資本，透過我們的網站能讓人們滿足基本的需求。」
有著迥異整個資本主義社會的目標，Craigslist 顯得獨樹一格。亞馬遜、eBay和 Yahoo 這些科技巨擘的員工人數都超過上萬人，那同屬全美前二十大網站的 Craigslist 員工人數該有多少人？答案是不到 50 個人。極少的員工數量相對的是驚人的人均產值，在 2010 年高達 333 萬美元，是 eBay 的 6.2 倍，是 Yahoo 的 7.2 倍，更是 Twitter 的 23 倍。因為不需要將收入最大化，Craigslist 沒有業務、行銷、人資、市場開發和廣告部門，整個公司只有工程師、客服人員和會計師。「對 Craigslist 來說，社會第一，賺錢第二。」這個只用一句話就震驚整個金融圈的人這麼說。Craigslist 也因此在改為營利公司之後保留「.org」網域，象徵其公共服務的使命和非商業的公司文化。
創辦人 Newmark 也覺得相較於賺錢，幫助他人更為重要。他在退位之後沒有像 Bill Gates 一樣功成身退，也沒有學 Steve Jobs 去別的公司再上演王子復仇記，而是在 Craigslist 擔任一般客服人員。這代表要是寫信去 Craigslist，回信的可能就是 Newmark 本人。創辦人同時待在董事會和最基層，只能說這大概只有 Craigslist 才辦得到。Newmark 對此不以為忤，他除了繼續在 Craigslist 工作，也創辦了自己的慈善組織。或許 Craigslist 一切成就的根源，在於 Newmark 和 Buckmaster 兩個大叔難得的合作無間，沒有爭權奪利也沒有嫉賢妒能，抱持著共同的信念帶領 Craigslist 向前邁進。
Newmark 認為網路的力量將塑造前所未見的大規模草根式的民主，而且相信媒體將扮演相當重要的角色。因此 Newmark 長期以來關注新聞倫理、公民參與和女性創業等議題，並捐款支持相關的非營利組織。2016 年他提供媒體學院 Poynter Institute 100 萬美元作為新聞倫理教學之用，2017 年同樣捐款 100 萬美元給非營利調查媒體 ProPublica，並與非營利組織 Women Who Tech 合作舉辦女子新創競賽（Women Startup Challenges）。
打著公益的大旗並不能讓公司在血腥的商業戰場上生存，而 Craigslist 絕非只會空談理念的嘴砲王，更是顛覆遊戲規則的冷血殺手。2000 年前後 Craigslist 和其他網路分類廣告的崛起，狠狠重創了美國地方報紙，其賴以為生的廣告收入在 2000 年後開始從高點滑落。據學者估計，整體報刊產業在 2000 到 2007 年因為 Craigslist 損失的分類廣告收入高達 50 億美元，更別提報業股價下跌和引發裁員潮等其他負面影響。當 Yahoo 和 Google 擊潰傳統公司把戰利品納入口袋時，分類廣告的新王者卻是「弱水三千，只取一瓢飲」。網路業的競爭可不是請客吃飯，拿著卻不吃的大餅自然引起各方覬覦，而其中最強力的挑戰者是同樣來自加州的網路帝國成員。
宿敵間的對決
Newmark 開始在舊金山為自己的電子郵寄清單修修補補的同年 9 月，一個來自巴黎的年輕人在一灣之隔的聖荷西架起了名為 Auctionweb 的網站。日後這個由 Pierre Omidyar 創辦的網站將成為世界知名的網路巨獸，也是 Craigslist 最強勁的對手，eBay。和 Craigslist 的專注與保守不同，eBay 以極具侵略性的風格發動大量購併，曾涉足網路通訊和第三方支付等各領域，並擁有龐大的資產和上萬名員工。
2004 年 eBay 從 Craigslist 的前員工手上收購了 25% 股份，引起許多使用者的疑慮，也埋下來未來爭端的伏筆。2005 年 eBay 將世界各地收購的分類廣告網站整合成奇集集（Kijiji），和 Craigslist 正面對抗。奇集集挾帶著 eBay 龐大的資源和眾多優化的功能在各處攻城掠地，在台灣也成了最大的分類廣告網站，聲勢浩大且備受各方看好。當時 Craigslist 已經是全美最大的分類廣告網站，面對奇集集的威脅只是保持一貫步調，專注本業和滿足用戶的需求。
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